1884年、若いスペイン人移民アンヘル ラ マドリッド クエスタが小さな手巻きシガーの工場を始める。その数年後には、当時最も優秀なシガー職人の一人として評判になる。ほどなくしてペレグリーノ レイに迎えられ、彼と共に今に受け継がれるクエスタ レイブランドを作り出す。

現在、シガー販売会社大手のJ.C.ニューマン社と世界的に有名なシガーメーカーのフェンテファミリーによって、クエスタ レイシガーは当時の製法そのままに作られている。熟成した極上のフィラーのみを使用。ドミニカ産のバインダーと巧みにブレンドされ、数年熟成発酵されたコネチカットのラッパーを巻いて仕上げられる。製造工程の最終段階として、杉の葉を敷いたヒュミドールで120日間熟成することで、クエスタ レイ独特の滑らかな味わいが生み出される。